Film předního asijského tvůrce patří k nejvýznamnějším dílům tchaj-wanské kinematografie, jež na sebe v 90. letech upoutala pozornost. Děj se odehrává v rozmezí dvou historických událostí: od kapitulace Japonska v srpnu 1945, znamenající i osvobození Tchajwanu od japonských okupantů, až po definitivní ústup Kuomintangu z pevninské Číny na ostrov v prosinci 1949. Na pozadí dějin sledují tvůrci spletitý osud rodiny Linových. Hou Hsiao-hsien natočil historickou ságu, která narazila na odpor oficiálních míst právě kvůli nepříliš lichotivému, ale výstižnému obrazu poválečné tchajwanské společnosti. Příběh je rozvíjen s užitím retrospektiv a psaných komentářů. Režisér na Tchaj-wanu notoricky známé politické události nijak neosvětluje, pouze ilustruje složitou freskou vztahů několika příslušníků jedné rodiny. Město smutku je pro západního diváka náročným snímkem, neboť znalost příslušných kontextů je zde velmi důležitá. Značný podíl na mimořádných požadavcích na diváka má také styl filmu (záběry o průměrné délce 43 vteřin, časté využití mimozáběrového prostoru, specifický způsob vyprávění nebo nezvyklá umístění kamery sledující danou scénu).